Jacobus Hendrikus Speenhoff werd geboren op 23 oktober 1869 te Kralingen als Jacobus Hendrikus de Jager. Zijn vader, Jacob Speenhoff, een fabrikant in isoleermateriaal en zijn moeder, Magdalena de Jager, een eenvoudige vrouw, trouwden drie jaar na de geboorte van hun enige zoon. Later kregen zij nog een dochter. Speenhoff kon niet aan zijn vaders´wens voldoen om hem op te volgen in de fabriek. Hij verliet vroegtijdig het HBS en had een korte loopbaan bij de marine. Waarna hij zijn vader enige jaren vertegenwoordigde. Hierna besloot Speenhoff te gaan reizen. In 1895 vertrok Speenhoff naar Rotterdam, waar hij werkzaam was als schrijver en tekenaar.

Op 24 augustus 1905 trouwde Speenhoff met Cesarina Prinz. Zij was de dochter van een Luxemburger en een Duitse. De twee treden samen op onder de naam de heer en mevrouw J.H. Speenhoff-Prinz.

Liedjes, wijzen en prentjes
In 1902 debuteerde Speenhoff met zijn eigen, geschreven liedjes in de Tivoli Schouwburg in Rotterdam. Deze werden gekenmerkt door een sterk, sociaal bewogen karakter, het eenvoudige taalgebruik en het satirische karakter. Speenhoff had direct succes met zijn liedjes. De Nederlandse burger herkende zich in de situaties die Speenhoff bezong. In 1903 werden zijn liedteksten voor het eerst gebundeld in Liedjes, wijzen en prentjes. Deze bundel werd door Speenhoff zelf geïllustreerd. De bundel werd binnen twee jaar vier keer herdrukt. Toch werd het liedjesboek niet bij iedereen positief ontvangen; zo noemde pastoor W.P.H. Jansen Speenhoff in het tijdschrift Lectuur (1904) een ´prut-poëet. Hij vond dat de eigenlijke titel van de bundel Misselijke rijmelarijen, op misselijke deunen, misselijke schetstekeningen had moeten zijn, aangezien Jansen vond dat de schunnige liedjes van Speenhoff de titel ´liedjes´ niet verdienden, evenzo diens wijzen en prenten. Desondanks verschenen er maar liefst acht bundels in de serie Liedjes, wijzen en prentjes. Na 1921 verscheen er een tweede reeks met vijf uitgaven, waarin de liedjes opnieuw werden gedrukt.

Op 13 februari 1915 vierde Speenhoff zijn koperen artiestenjubileum. Dit werd groots gevierd met de aanwezigheid van vaderlands bekendste artiesten. Ter gelegenheid van het jubileum werd er een gedenkboek uitgegeven.

Katholiek
Speenhoff was niet zoals alle andere artiesten. Tijdens zijn opdracht was hij verkleed als deftige dominee en stond hij achter een lessenaar. In combinatie met zijn ´schunnige´ liedteksten, zorgde dit voor een groot contrast. Dit leidde tot kritiek in katholieke kringen. Des te groter was de verbazing en woede bij zijn fans, toen Speenhoff zo´n tien jaar later, zelf katholiek werd. Hij beweerde spijt te hebben van zijn vroegere werk. Deze uitspraak heeft hij overhaast gemaakt, want later herriep hij zijn woorden. De verwarring was echter al gezaaid. Speenhoff wilde voortaan aangesproken worden met de heer J.H. Speenhoff, terwijl heel Nederland hem kende als Koos Speenhoff, een naam die hem ook door het volk was gegeven.. Speenhoff wilde zijn imago van linkse volksdichter veranderen in die van een deftige heer.

Afname populariteit
Speenhoff´s populariteit nam rond 1920 af, niet alleen doordat hij toen zelf de dominee ging spelen op het podium, maar door een combinatie van een aantal factoren. Speenhoff bleef te lang teren op zijn oude succes. Er verschenen geen nieuwe liedjes meer van zijn hand. Dit gebeurde in een tijd waarin juist veel jonge artiesten in opkomst waren. Zij kenden een moderne manier van musiceren. Hij was afgunstig en verbitterd over hen, maar paste zijn eigen manier van werken niet aan aan de nieuwe tijd. Speenhoff werd minder geboekt voor optredens en bij zijn optredens kwam minder publiek, daardoor liepen zijn inkomsten terug. Dit leidde uiteindelijk tot een faillissement in 1927.

Door zijn antifeministische uitspraken keerden zijn vrienden zich van hem af. Daarnaast werd Speenhoff gezien als een ´onvaderlandslievend´. In zijn laatste jaren schreef Speenhoff artikelen voor het Rotterdamsch Nieuwsblad en De Groene Amsterdammer. Hij verhuisde van Rotterdam naar Haarlem en van Haarlem naar Den Haag. Speenhoff trad namelijk, onwetend, op in een pro-Duits kader. Hij overleed op 3 maart 1945 in Den Haag, bij het bombardement op Bezuidenhout. Speenhoff werd op Crooswijk in Rotterdam begraven. Zijn vrouw raakte ook bij het bombardement gewond. Zij overleed een jaar later. De lijfspreuk van Speenhoff was ´Het is anders´.

Eerste Wereldoorlog
Speenhoff heeft – mede – blijkens zijn bundel Soldatenliedjes (1916) veel gedicht over het soldatenleven en andere onderwerpen die met de Eerste Wereldoorlog te maken hebben. Dat was niet gek, aangezien Speenhoff in 1914 door de overheid werd ingehuurd om langs de gemobiliseerde troepen te trekken en de gelegerde soldaten te vermaken met cabaret. Dat deed Speenhoff samen met zijn vrouw. Over die optredens schreef Speenhoff stukjes in De Telegraaf, die veel bijzonderheden bevatten over het dagelijks leven van de soldaten. Deze korte stukjes werden nog hetzelfde jaar gepubliceerd in de bundel In de forten. Van de gezongen liedjes voor de soldaten zijn echter nooit opnames gemaakt, wat niet rijmt met het vele opnamemateriaal dat is overgeleverd uit andere periodes.

Uit zijn bundel Soldatenliedjes is onderstaand liedje ´Inkwartiering´ afkomstig. Hierin bezingt Speenhoff het fenomeen inkwartiering: soldaten worden bij burgers in huis gemobiliseerd. Dit gebeurde zowel op het platteland als in de stad.