Wat begint als een luchtig literair experiment loopt uit op het relaas van het leven van journalist Pieter Fransman. Een bizarre familiekroniek van bijna een eeuw waarin families uit Oost en West met elkaar versmelten. Daarin constateert hij dat de taal een onbetrouwbare kameraad is, die hij niettemin nodig heeft om te overleven. Als hij op vijfenveertigjarige leeftijd besluit een fictieve autobiografie te schrijven alsof hij vijfenzeventig is, weet hij niet dat hij daar meer dan dertig jaar voor nodig zal hebben. Het wordt een dramatische zoektocht naar zijn herkomst en toekomst, met daarin jeugdige overmoed, kroningsrellen in Amsterdam, twee wereldoorlogen, het trauma van zijn vermeende Duitse afkomst, een tragische liefde, vaderschap, de vriendschap met een oude Joodse filosoof en een mysterieuze dood. Hij beschrijft een rouwproces in een poging zijn verloren liefde met woorden tot leven te wekken en eindigt uiteindelijk in de ontdekking van de zegen van weemoed.
De zegen van weemoed is een dubbelroman. De laatste regel van het hoofdpersonage Pieter Fransman in het eerste boek luidt: Laat ik een detective schrijven. Het is de aankondiging van het tweede boek, waarin de auteur samen met Lena, de ex-echtgenote van zijn vriend de Joodse filosoof, op zoek gaat naar de oorzaak van diens dood. Is het zelfmoord of moord? Tijdens die zoektocht blijkt dat de filosoof probeerde een geweten voor kunstmatige intelligentie te ontwerpen. Hij legde daarbij een relatie tussen zijn ervaring als slachtoffer van de Holocaust en een mogelijke nieuwe wereldoorlog door de beschikbaarheid van superintelligente wapens. Bovenal is het tweede boek het relaas van twee vitale oudere mensen, hun geschiedenissen van bijna een eeuw, en de ontroerende verliefdheid die tussen hen opbloeit.
Volgens de Van Dale uit 1999 is 'melancholisch' synoniem voor 'weemoedig'. Maar volgens diezelfde Van Dale is dat maar gedeeltelijk juist. 'Melancholisch', of 'melancholiek', wordt behalve als 'zwaarmoedig' ook als 'droefgeestig' gedefinieerd, terwijl 'weemoed' wordt beschreven als 'een zacht-treurige stemming van het gemoed'. Met andere woorden, aan weemoed ontbreekt zwaarmoedigheid. En als Gerrit Komrij melancholie omschrijft als 'dat besef van tijdelijkheid en ijle droom dat het leven juist zo draaglijk maakt', spreekt hij in feite van de lichte vorm van melancholie, van weemoed. Het aardige is dat de romanticus Komrij er een positieve draai aan geeft, het maakt het leven draaglijk. Dat is wat ik bedoel met de zegen van weemoed. Zelf heb ik het eens gedefinieerd als 'de berusting dat schoonheid en destructie hetzelfde zijn'. - Pieter Fransman in 'De zegen van weemoed'
Theo Monkhorst publiceerde onder meer vijf romans, waaronder 'De blijmoedige leugenaar' in 2016. De dubbelroman 'De zegen van weemoed' is een onderdeel van een trilogie waarvan het derde deel later verschijnt.