In de buurt van Kleine-Brogel werden urnen uit de ijzertijd aangetroffen. Een antieke weg van Diest over Paal naar Peer liep over het grondgebied van Kleine-Brogel. Omstreeks 800 ontstond reeds de parochie van Kleine-Brogel, en het patronaatsrecht van deze quarta capella was in handen van het Klooster van Aldeneik. Het klooster ging over in het kapittel van Aldeneik, dat in 1570 naar Maaseik werd verplaatst. Aldus werd de kerk aan de Heilige Ursula gewijd, patrones van het klooster. Tijdens het ancien r gime was de rechtspraak in handen van de schepenbank van Pelt. In 1593 werd een schans opgericht om de bevolking te beschermen, een vermoedelijk vijfhoekig omgracht verdedigingswerk. In 1825 kwam ze in onbruik door verkaveling, en ze verdween in de loop der eeuwen langzaamaan uit het landschap. Er staan nog vier oude eiken op deze plaats, en de Schansstraat verwijst er naar. Troebelen bleven het dorp niet bespaard. In 1572 werden twee geuzen vermoord, toen het dorp door dezen geteisterd werd. Ook later had het dorp te lijden van inkwartieringen en schattingen, zoals in 1654 van de Lotharingse troepen, die onder meer de pastorie plunderden. In 1702 verbleef de aanvoerder van de geallieerden, Marlborough, in Kleine-Brogel. Ook daarna bleef het onrustig, met onder meer Hollandse, Oostenrijkse en Franse troepen. Tijdens de Franse tijd werd Kleine-Brogel een zelfstandige gemeente, die in 1970 opging in de fusiegemeente Peer. Tijdens de Tweede Wereldoorlog stortten er enkele Engelse en een Duits vliegtuig neer op het grondgebied van Kleine-Brogel. In 1945 werd door de geallieerden een vliegveld ingericht, dat zou uitgroeien tot de Vliegbasis Kleine-Brogel.