Reve werd geboren om half zes in de namiddag, in de Amsterdamse Van Hallstraat 25".[1] Zijn ouders waren Gerard J.M. van het Reve,[2] een schrijver en journalist, onder andere schrijvend onder de naam Gerard Vanter, en Janetta Jacoba (Nette) Doornbusch.[3][4] Beide ouders waren overtuigde communisten; vader Van het Reve bezocht in 1922 een van de congressen van de Komintern in Moskou.[5] De latere slavist, Rusland-kenner en Leidse hoogleraar Karel van het Reve was Gerards oudere broer. Enkele jaren voor de geboorte van Karel was er al een vroeggestorven baby met dezelfde naam geboren.[6]

Van het Reve groeide op in de wijk Betondorp in de Watergraafsmeer. Het gezin Van het Reve woonde er in de loop der tijd op drie verschillende adressen in de Ploegstraat (de toenmalige nummers 50 of 56, 57 en 85 boven).[7] Hij verhuisde later met zijn ouders naar de Jozef Israëlskade in de Diamantbuurt, waar hij De avonden zou schrijven en situeren. Na een onvoltooide opleiding aan het Vossius Gymnasium in de jaren 1936-1940 bezocht hij tot 1943 de Grafische School in Amsterdam, waar hij een opleiding tot typograaf volgde. In deze periode was hij in therapie bij de psychiater dr. C.J. Schuurman, omdat hij last had van psychische problemen, die zelfs tot een zelfmoordpoging hadden geleid. In die tijd was hij een wereldvreemde adolescent die in boekentaal sprak en in razernij kon uitbarsten tegen een leeftijdsgenoot die hem daarmee pestte. Tot 1947 had hij vervolgens verschillende baantjes, waaronder rechtbankverslaggever voor Het Parool, waar hij Simon Carmiggelt leerde kennen. Op 9 december 1948 trouwde Reve met de dichteres Hanny Michaelis (1922-2007), een huwelijk dat tot 1959 zou duren. Tijdens zijn huwelijksjaren verbleef Reve van 1952 tot 1957 in Engeland. Hij woonde in Londen, volgde cursussen toneelschrijven en werkte enkele maanden als verpleger in het National Hospital for Nervous Diseases. In deze tijd besloot hij alleen nog in het Engels te schrijven. Een van de aanleidingen was de rel die in Nederland was ontstaan over het in 1951 in een tijdschrift gepubliceerde verhaal Melancholia dat in strijd werd bevonden met 'de openbare orde en goede zeden', omdat in het verhaal gerept werd van masturbatie. Terug in Nederland ging hij in Amsterdam samenwonen met Wim Schuhmacher die in zijn werk figureert als 'Wimie'.