Tessai werd geboren in ofwel 1836 of 1837, in Kyoto , als de tweede zoon van Tomioka Korenobu, die priestergewaden verkocht. Omdat zijn gehoor niet goed was, besloten zijn ouders dat hij een geleerde moest worden in plaats van een koopman. Hij werd opgeleid als geleerde in de klassieke Chinese filosofie en literatuur en de oude Japanse klassiekers onder de bekende Kokugaku- geleerde Okuni Tadamasa.

Tessai's vader stierf in 1843, toen hij nog maar zeven was. Het familiefortuin nam af en de jonge Tessai werd page bij een Shinto - schrijn. Twaalf jaar later logeerde hij bij de nu beroemde boeddhistische dichter en non Ōtagaki Rengetsu , die zijn grootste geleerde mentor en supporter zou worden. Hij ontwikkelde zijn eigen stijl in de loop van het volgende decennium en studeerde bij een aantal ervaren schilders.

In 1861 opende Tessai een privéschool in het huis van Rengetsu om schilderlessen te geven; hij werd vervolgens leraar aan de pas ingehuldigde Ritsumeikan Universiteit in 1868. Hij deed ook wat werk voor de nieuwe regering van Meiji , waarbij hij kaarten en topografische kaarten bijdroeg die hij maakte. Gedurende de Meiji-periode reisde Tessai veel en bezocht hij beroemde en schilderachtige plaatsen die later het onderwerp van zijn schilderijen zouden worden. Hij kon veel verschillende kanten van het land zien, van Nagasaki tot Hokkaidō . Hij diende ook als Shinto-priester in een aantal verschillende heiligdommen, maar nam uiteindelijk ontslag uit zijn laatste functie toen zijn broer stierf, zodat hij voor zijn moeder kon zorgen.

Nadat Tessai zich in 1882 in Kyoto had gevestigd, verdedigde hij de oude stijlen van de Japanse traditionele schilderkunst tegen de nieuwe invloeden van de westerse kunst ( yōga ), die toen steeds populairder werd, en nam dus deel aan de vroege Nihonga- beweging.

Tessai's vroege werken volgden de Bunjinga- stijlen van het begin van de 19e eeuw, hoewel hij ook werkte in bijna alle stijlen die verband houden met Kyoto: Rimpa , Yamato-e , Otsu-e , enz. Zijn volwassen stijl concentreerde zich echter op Nanga , of Chinees stijlschilderijen gebaseerd op kunstenaars uit de late Ming-dynastie uit de provincies Suzhou en Jiangsu , die door Sakaki Hyakusen in Japan waren geïntroduceerd . Tessai neigde naar het gebruik van rijke kleuren om scènes van mensen in landschappen weer te geven, met een compositie bedoeld om een ​​historische of literaire episode op te roepen of te illustreren. Hij maakte soms ook gebruik van religieuze beelden, waarbij hij afbeeldingen van boeddhistische Bodhisattva combineerde met taoïstische of confucianistische figuren om de eenheid van Aziatische religieuze tradities te symboliseren. Tessai's laatste werken gebruiken ofwel zeer briljante kleuren, ofwel waren ze monochrome inkt met een dichte, ruwe penseelvoering en af ​​en toe een licht schokkend vleugje heldere pigmenten.

In de jaren 1890 werd hij benoemd tot rechter van de Young Men's Society of Painting, en kort daarna werd hij professor aan de Kyoto Fine Arts School. Hij nam ook deel aan de oprichting van verschillende andere kunstverenigingen, waaronder de Nanga Association of Japan. Zijn moeder stierf in 1895, maar Tessai bleef nauwe banden onderhouden met zijn familie en kreeg enkele jaren later een kleindochter.

In 1907 werd hij benoemd tot officieel schilder van keizer Meiji , die zo van zijn werken hield dat zijn opdracht in 1917 werd uitgebreid tot de Imperial Household Agency als hofschilde0 . Hij werd ook benoemd tot lid van de Imperial Fine Arts Academy (Teikoku Bijutsu) in 1919.

Zijn hele leven diende Tessai als Shinto - priester en geleerde. Hij was een buitengewoon productief schilder en naar schatting heeft hij in de loop van zijn carrière ongeveer 20.000 schilderijen geschilderd. Een keer voltooide hij 70 schilderijen op één dag. Tessai's beste werken ontstonden in de laatste jaren van zijn leven, van 80 jaar tot aan zijn dood in 1924 op 88-jarige leeftijd.

De grootste collectie van Tessai's werken bevindt zich in het Tessai Memorial Museum, een particulier kunstmuseum op het terrein van de Kiyoshikojin Seicho-ji, een boeddhistische tempel in Takarazuka, Hyogo.