H. Kraaijenbrink werd geboren op 3 december 1906 te Winterswijk. Zijn politieloopbaan begon in 1929, toen hij agent in het politiekorps van Delft werd. In 1936 werd hij agent 1e klasse-rechercheur, waarbij hij tevens belast werd met het toezicht op de uitvoering van bijzondere wetten, waaronder de vreemdelingenwetgeving. Tussentijds behaalde hij de gewone politiediploma's en het inspecteursdiploma. in maart 1941 werd hij benoemd tot hoofdagent in Harderwijk en een maand later, wegens vertrek van de commissaris, tot inspecteur-titulair, belast met de leiding van het korps.

Met het oog op de op handen zijnde reorganisatie van de Nederlandse politie werd er geen nieuwe commissaris aangesteld. Deze functie zou tijdelijk waargenomen worden door de nieuw te benoemen burgemeester, mr. H. C. Vos. Kraaijenbrink bleef de dagelijkse leiding behouden en werd tevens benoemd tot commandant van de plaatselijke Luchtbeschermingsdienst. Aangezien hij weigerde in te gaan op het Duitse verzoek 'zijn blik naar het oosten te richten', kwam zijn positie bij de politiereorganisatie in het geding.

Hoewel het voorstel van burgemeester Vos om hem tot inspecteur-korpschef te benoemen aanvankelijk werd afgewezen, bracht een handige zet van de burgemeester hem toch op die plaats. Kraaijenbrink bleef in Harderwijk tot 1 oktober 1959; met ingang van deze datum werd hij benoemd tot commissaris in zijn huidige woonplaats Zutphen. Op 1 januari 1968 volgde zijn pensionering, maar in datzelfde jaar trad hij op verzoek voor twee jaar in dienst van het Ministerie van Binnenlandse Zaken, afdeling poiltie-opleiding. Hij kreeg hierbij als opdracht het vernieuwen van de lesstof betreffende de wetskennis op de opleidingsinstituten van de rijks- en de gemeentepolitie.