Boutens groeide op in een Zeeuws, streng-protestants middenstandsmilieu. Na het doorlopen van het Stedelijk Gymnasium Middelburg, waar zijn talent voor Latijn en Grieks bleek en hij Plato's Symposion vertaalde, ving hij de studie klassieke talen aan in 1890, aan de Universiteit Utrecht. In 1899 promoveerde Boutens op een onderzoek naar de Griekse komedieschrijver Aristophanes.
Als dichter debuteerde Boutens in 1891 in de Utrechtse Studenten Almanak. Zijn eerste werk was geïnspireerd door de Verzen van Herman Gorter. Naast de invloeden van de Tachtigers gebruikte Boutens ook Plato, Sappho en de Bijbel als inspiratiebron. Zijn stijl is gebaseerd op het idee van het bereiken van een "hogere werkelijkheid", in Boutens' visie één die "Gods geheim" zou benaderen. Tevens klinkt in de poëzie van Boutens een hang naar Plato en de liefde voor Eros door. Duidelijke homo-erotiek klinkt door in de Strofen van Andries de Hoghe (1919; vermeerderde editie 1932), die echter gepresenteerd werden alsof ze door een jonggestorven dichter geschreven waren en alleen maar door Boutens waren uitgegeven. Pas in 1983 bewees Wouter Blok dat Boutens wel degelijk de auteur van deze gedichten was, mede op grond van de "Boutensdocumentatie" van C.C.V. van Lier-Schmidt Ernsthausen (1894-1978). Echt openlijk homoseksueel, zoals tegenwoordig gewoon is, was Boutens niet. Hij woonde wel samen met zijn vriend Cornelis van Duyvenbode, maar deze ging door voor zijn huisknecht. Toch besliste het kabinet-Ruijs de Beerenbrouck III in 1930 hem geen koninklijke onderscheiding te verlenen wegens geruchten over Boutens' homoseksualiteit.
In 1894 aanvaardde hij de betrekking van leraar klassieke talen aan de jongenskostschool 'Noorthey' te Voorschoten. Dit was een in die tijd vermaard instituut, dat jongelui uit aristocratische families trok, met wie Boutens het goed kon vinden. Na een fysieke ineenstorting in 1904 en een daarop volgende vakantie in Tirol vestigde hij zich in Den Haag, waar hij in zijn levensonderhoud voorzag door privélessen en door de financiële steun van enkele via Noorthey verworven aristocratische vrienden. Onder zijn financiële-steunverleners was zijn oud-leerling op Noorthey Anton Johan Adriaan baron van Herzeele (1882-1960). Hij stelde zijn woning aan de Haagse Laan Copes van Cattenburch ter beschikking aan de dichter. Voor dit 'vriendenfonds' zette later ook de fabrikant en schrijver Arij Prins zich bijzonder in.
Boutens maakte zich in de literaire wereld verdienstelijk via de in 1905 opgerichte Vereniging van Letterkundigen. In 1918 werd hij voorzitter. Met zijn nuchtere ondernemingszin maakte hij het 'Ondersteuningsfonds voor behoeftige letterkundigen' tot een succes. Hetzelfde mag gezegd worden van zijn activiteit voor het in 1919 gestichte Willem Kloosfonds, dat eveneens was opgericht ter financiële ondersteuning aan letterkundigen.
Boutens dichtte Een nieuwe lente op Hollands erf ter gelegenheid van het huwelijk van prinses Juliana en prins Bernhard van Lippe-Biesterfeld op 7 januari 1937, met een tekening van André van der Vossen. De rijmprent, die aan alle schoolkinderen werd uitgereikt, leidde tot veel controverse vanwege met name het (niet afgedrukte) achtste couplet en kreeg een nasleep door de financiële vergoeding die Boutens vroeg voor de 'miljoenenoplage'.
De esthetische 'woordkunst' en zijn voorliefde voor neologismen (net als bij de Tachtigers) vormen in Boutens' werk herkenningspunten. De impressionistische beschrijvingskunst van die generatie was hem echter vreemd. Langzamerhand ontwikkelde hij zich in een geheel eigen richting, die sterk werd bepaald door zijn filosofische inzichten: de leer van Plato heeft aan zijn dichtkunst zin en inhoud gegeven