Met behulp van nieuw ontdekte documenten en archieven onthult Churchill's Amerikaanse netwerk hoe de beroemde Britse politicus een netwerk van Amerikaanse mannen en vrouwen oprichtte die het Amerikaanse buitenlands beleid tijdens de Tweede Wereldoorlog in Britse richting duwden - terwijl hij tegelijkertijd lucratieve spreekbeurten verdiende om zijn uitbundige levensstijl te ondersteunen.

Stelzer heeft verslagen uit de plaatselijke kranten verzameld van Churchills lezingen in vele Amerikaanse steden en van zijn interacties met leiders van plaatselijke Amerikaanse gemeenschappen - wat hij in het openbaar zei, wat hij zei tijdens privébijeenkomsten en hoe hij zich gedroeg. Lezers zien Churchill als hij wordt geëscorteerd door een gewapende detective van Scotland Yard, wordt geholpen door de lokale politie als Indiase nationalisten dreigen hem te vermoorden, terwijl hij reist in luxe privétreinwagons die ter beschikking worden gesteld door rijke leden van zijn netwerk; en als hij herstelt van een bijna-dood auto-ongeluk - met behulp van drank voorgeschreven door een vriendelijke dokter die niets moet hebben van het alkoholve

Tot de schakels in Churchills netwerk behoren enkele fascinerende Amerikaanse figuren: spoorwegmagnaat Averell Harriman, mediamagnaat William Randolph Hearst; Robert R. McCormick - die Churchills beleid aanviel maar van zijn gezelschap genoot - en Charles Luce, die hem TIME's Man van het Jaar en later Man van de Eeuw maakte; en bijrolspelers als Mark Twain, Charlie Chaplin en David Niven.