Dick de Boer groeide op in Den Haag en ging in 1965 geschiedenis studeren aan de Rijksuniversiteit Leiden, met het bijvak neerlandistiek. Hij deed zijn doctoraalexamen in 1971, waarbij hij de lesbevoegdheid in de vakken Geschiedenis en Nederlands behaalde. Hij was student- en later doctoraalassistent van de hoogleraar middeleeuwse geschiedenis Dolf Cohen. Na twee jaar als ZWO-onderzoeker en twee jaar als docent in het voortgezet onderwijs werd hij in 1976 wetenschappelijk medewerker in Leiden, waar hij in 1978 promoveerde op het proefschrift Graaf en grafiek. In 1985 volgde zijn bevordering tot universitair hoofddocent.
Per 1 juli 1992 werd Dick de Boer hoogleraar middeleeuwse geschiedenis aan de Rijksuniversiteit Groningen. In 2002 werkte hij als gasthoogleraar aan de Universiteit van Michigan in Ann Arbor. Vanaf juli 2006 tot september 2010 was hij voor 50% van zijn werktijd directeur van de Nederlandse Onderzoekschool Mediëvistiek. Op 23 mei 2011 hield hij zijn afscheidscollege. Bij die gelegenheid werd hij bevorderd tot officier in de Orde van Oranje-Nassau. Formeel ging hij op 1 juni 2012 met emeritaat, waarna hij tot 1 september 2013 nog voor 10% in dienst van de RUG bleef als coördinator van het door hem opgezette ESF-project Cuius Regio. In juni 2020 trad hij voor het laatst op als promotor, waarmee het totaal van zijn promovendi op 33 kwam.