Met David’s Cadillac geeft auteur Roberto Pennino een gevarieerde inkijk in zijn werk en leven als advocaat. De verhalen in het boek zijn gebaseerd op zijn belevenissen en ervaringen uit een periode van ruim 20 jaar waarin hij werkte in Amsterdam, Maastricht en Heerlen.

Zo werd Pennino als jonge advocaat bijna door een rechter uit de rechtszaal verwijderd, reed hij met zijn aftandse Peugeot tegen de splinternieuwe luxe auto van een van de broers Moszkowicz en moest hij aan een schaderegelaar uitleggen welke handelingen zijn cliënte – een prostituee – na een ongeval met letselschade allemaal niet meer kon uitvoeren. David’s Cadillac gaat over gebeurtenissen achter de schermen, binnen de muren van kantoren en rechtbanken waar Pennino heeft gewerkt, plekken waar buitenstaanders niet snel komen. Hij beschrijft de ervaringen die hij opdeed toen hij bij het kantoor Moszkowicz in Maastricht en Amsterdam werkzaam was. Ook vertelt hij wat hij meemaakte tijdens zijn stagetijd in de Italiaanse rechtspraktijk en over de dag dat hij in Tennessee met een Amerikaanse strafrechtadvocaat gevangenen bezocht vlak na hun arrestatie. Advocaten zouden geldbeluste, betweterige, strak in het pak gehesen, gladde individuen zijn. De praktijk is vaak anders. De mens achter de advocaat is veel meer dan de optelsom van zijn of haar juridische werkzaamheden, van de overwinningen of nederlagen in de rechtbank of aan de onderhandeltafel. In David’s Cadillac illustreert de auteur het advocatenbestaan aan de hand van grappige, treurige, stuitende en hartverwarmende anekdotes uit zijn eigen praktijk.